S'abonner

Anticancer effects of O-aminoalkyl derivatives of alloxanthoxyletin and seselin - 14/11/17

Doi : 10.1016/j.biopha.2017.09.050 
Kinga Ostrowska a, , Wioletta Olejarz b, c, Małgorzata Wrzosek b, c, Alicja Głuszko d, c, Grażyna Nowicka b, c, Mirosław Szczepański b, c, Ilona B. Materek e, Anna E. Kozioł e, Marta Struga c, f
a Department of Organic Chemistry, Faculty of Pharmacy, Medical University of Warsaw, 02-097 Warszawa, Poland 
b Division of Biochemistry and Clinical Chemistry, Faculty of Pharmacy, Medical University of Warsaw, 02-097 Warszawa, Poland 
c Centre for Preclinical Research, Medical University of Warsaw, 02-097 Warszawa, Poland 
d Department of Experimental and Clinical Physiology, Medical University of Warsaw, 02-097, Warszawa, Poland 
e Faculty of Chemistry, Maria Curie-Sklodowska University, Lublin 20-031, Poland 
f Chair and Department of Biochemistry, Medical University of Warsaw, 02-097, Warszawa, Poland 

Corresponding author.

Bienvenue sur EM-consulte, la référence des professionnels de santé.
L’accès au texte intégral de cet article nécessite un abonnement.

pages 13
Iconographies 10
Vidéos 0
Autres 0

Abstract

Seselin and alloxanthoxyletin, naturally occurring pyranocoumarins, were recently isolated from a number of plant sources, such as family of Rutaceae. It was previously reported that their natural and synthetic derivatives show cytotoxic and antitumor activity. In the present study new series of O-aminoalkyl substituted alloxanthoxyletins and seselins were synthesized and evaluated for their anticancer toxicity. Microwave assisted synthesis was used, and the structures of the compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and MS spectroscopic data. The molecular and crystal structure of 3a was analyzed by single crystal X-ray diffraction. Alloxanthoxyletin derivatives 2a, 2b, and 2d showed the highest cytotoxic potential against HTB-140 cells with IC50 of 2.48, 2.80 and 2.98μM, respectively. In vitro drug sensitivity testing in HaCaT, A549 and HTB-140 cells were also performed. Tumor cells showed a higher sensitivity to tested compounds than normal cells. Compounds 2a, 2b and 2d inhibited cell migration and exerted stronger effect on A549 and HTB-140 cells than on HaCaT cells. In order to explain the basic mechanism of cell death induction we have investigated the effect of derivatives 2a, 2b and 2d on early and late apoptosis using annexin V-FITC/7-AAD flow cytometry analysis. Derivatives 2a and 2b were much more potent inducers of early apoptosis in HTB-140 cells compared to HaCaT and A549 cells.

Le texte complet de cet article est disponible en PDF.

Keywords : Coumarin derivatives, Alloxanthoxyletin, Seselin, Cytotoxicity, Microwave-assisted synthesis, X-ray crystallography


Plan


© 2017  Elsevier Masson SAS. Tous droits réservés.
Ajouter à ma bibliothèque Retirer de ma bibliothèque Imprimer
Export

    Export citations

  • Fichier

  • Contenu

Vol 95

P. 1412-1424 - novembre 2017 Retour au numéro
Article précédent Article précédent
  • Limoniastrum guyonianum prevents H2O2-induced oxidative damage in IEC-6 cells by enhancing enzyamtic defense, reducing glutathione depletion and JNK phosphorylation
  • Jamila Bettaib, Hélène Talarmin, Feten Zar Kalai, Marie-Agnès Giroux-Metges, Riadh Ksouri
| Article suivant Article suivant
  • P38 MAP kinase is involved in oleuropein-induced apoptosis in A549 cells by a mitochondrial apoptotic cascade
  • Shasha Cao, Xixi Zhu, Linfang Du

Bienvenue sur EM-consulte, la référence des professionnels de santé.
L’accès au texte intégral de cet article nécessite un abonnement.

Bienvenue sur EM-consulte, la référence des professionnels de santé.
L’achat d’article à l’unité est indisponible à l’heure actuelle.

Déjà abonné à cette revue ?

Mon compte


Plateformes Elsevier Masson

Déclaration CNIL

EM-CONSULTE.COM est déclaré à la CNIL, déclaration n° 1286925.

En application de la loi nº78-17 du 6 janvier 1978 relative à l'informatique, aux fichiers et aux libertés, vous disposez des droits d'opposition (art.26 de la loi), d'accès (art.34 à 38 de la loi), et de rectification (art.36 de la loi) des données vous concernant. Ainsi, vous pouvez exiger que soient rectifiées, complétées, clarifiées, mises à jour ou effacées les informations vous concernant qui sont inexactes, incomplètes, équivoques, périmées ou dont la collecte ou l'utilisation ou la conservation est interdite.
Les informations personnelles concernant les visiteurs de notre site, y compris leur identité, sont confidentielles.
Le responsable du site s'engage sur l'honneur à respecter les conditions légales de confidentialité applicables en France et à ne pas divulguer ces informations à des tiers.


Tout le contenu de ce site: Copyright © 2024 Elsevier, ses concédants de licence et ses contributeurs. Tout les droits sont réservés, y compris ceux relatifs à l'exploration de textes et de données, a la formation en IA et aux technologies similaires. Pour tout contenu en libre accès, les conditions de licence Creative Commons s'appliquent.