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Antioxidant properties of several caffeic acid derivatives: A theoretical study - 30/11/17

Doi : 10.1016/j.crci.2017.08.003 
Alicja Urbaniak a, Jacek Kujawski b, Kornelia Czaja b, Malgorzata Szelag c,
a Department of Bioorganic Chemistry, Faculty of Chemistry, Adam Mickiewicz University, Umultowska 89b, 61-614 Poznań, Poland 
b Department of Organic Chemistry, Faculty of Pharmacy, Poznan University of Medical Sciences, Grunwaldzka 6, 60-780 Poznań, Poland 
c Department of Human Molecular Genetics, Faculty of Biology, Adam Mickiewicz University, Umultowska 89, 61-614 Poznań, Poland 

Corresponding author.

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Abstract

Phenolic acids constitute a family of natural compounds that can be found in a wide variety of plants and food. Among them only ferulic, p-coumaric, chlorogenic, and caffeic acids were recently investigated. There are no data about antioxidant activity of single molecules of fertaric, coutaric, caftaric, dactylifric, and neochlorogenic acids and prenyl caffeate. In a continuation of our attempts to clarify their antioxidant activity, we present herein in silico studies concerning four mechanisms of interaction of phenolic antioxidants with free radicals: hydrogen atom transfer (HAT), (sequential proton loss electron transfer (SPLET), single electron transfer followed by proton transfer, and transition metals chelation, determining several parameters such as bond dissociation enthalpy; proton affinity; adiabatic ionization potential; highest occupied molecular orbital, lowest unoccupied molecular orbital, singly occupied molecular orbital; spin density; stabilization energy (ΔEISO); deprotonation enthalpy/energy (ΔHacidity and ΔGacidity); and second-order perturbation energy E(2). We have proved that for all studied compounds the HAT mechanism was preferred in vacuum as well as in benzene and amyl acetate solvent media, whereas SPLET approach was significantly exposed especially in water. The most active antioxidants (according to the HAT approach) were compounds prenyl caffeate, methyl caffeate, and caffeic acid phenethyl ester, whereas the activity of trans and cis isomers of chicoric derivatives was related to the SPLET protocol. We also observed that trans isomers of caffeic, ferulic, and p-coumaric derivatives were not enough effective in all environments, when compared with other studied molecules. Moreover, we have noticed that the ortho position of the phenylic ring influenced profitably on antioxidant activity in all analyzed compounds.

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Keywords : Computational chemistry, Quantum chemical calculation, Radical, Caffeic acid, Polyphenol, M05-2X


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Vol 20 - N° 11-12

P. 1072-1082 - novembre 2017 Retour au numéro
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