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Chiroporphyrines froncées à distorsion adjustable - 22/03/08

Stéphanie Gazeau, Jacques Pécaut, Jean-Claude Marchon
Laboratoire de chimie inorganique et biologique (CEA, CNRS, UJF), département de recherche fondamentale sur la matière condensée, CEA-Grenoble, 38054 Grenoble cedex, France 

*Auteur correspondant

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Abstract

We have synthesized a series of chiroporphyrins in which the ester functions on adjacent meso substituents are linked by a bridle of adjustable length. The ruffled distortion induced by the , β, , β alternation of the porphyrin meso substituents can be controlled by the length of the bridles. X-ray structure determinations show that intermolecular constraints within the crystalline network can stabilize conformers that considerably differ from the mean conformation observed in solution by 1H-NMR. To cite this article: S. Gazeau et al., C. R. Chimie 5 (2002) 27-31

Le texte complet de cet article est disponible en PDF.

Résumé

Nous avons préparé une série de chiroporphyrines comportant des brides entre deux substituants méso adjacents. La modification de la longueur de ces brides permet d'ajuster de façon contrôlée la distorsion de type froncé de la chiroporphyrine, qui est due à l'alternance , β, , β des substituants méso. Des déterminations de structure par diffraction des rayons X montrent que les contraintes intermoléculaires au sein du réseau cristallin peuvent stabiliser des conformères qui diffèrent notablement de la conformation moyenne observée en solution par 1H-RMN. Pour citer cet article : S. Gazeau et al., C. R. Chimie 5 (2002) 27-31

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Keywords : Chiral porphyrin, Distorsion, NMR, Raman

Mots-clé : porphyrine chirale, distorsion, RMN, Raman


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Vol 5 - N° 1

P. 27-31 - janvier 2002 Retour au numéro
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  • Détermination de la composition énantiomérique dˈesters dˈacides aminés par spectroscopie de RMN à lˈaide dˈune chiroporphyrine de cobalt(III) comme agent chiral de déplacement chimique
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