1,3-dipolar cycloadditions of arylnitrile oxides and 2-diazopropane with 5-hydroxy-3-methyl-1,5-dihydropyrrol-2-one derivatives
Naoufel Ben Hamadi 
, Moncef Msaddek
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Abstract
The reactions of arylnitrile oxides 2 and 2-diazopropane 5 with 5-hydroxy-3-methyl-1,5-dihydropyrrol-2-one derivatives 1 have been studied. 1,3-dipolar cycloaddition of arylnitrile oxides and 2-diazopropane with 5-hydroxy-3-methyl-1,5-dihydropyrrol-2-one derivatives is taking place regiospecifically. The asymmetric induction expected by the chiral centre of the 5-hydroxy-3-methyl-1,5-dihydropyrrol-2-one derivatives was very effective, diastereoisomers 3 and 4 were formed in an approximate 90:10 ratio. The stereoselectivity of the 1,3-dipolar cycloaddition of the 2-diazopropane with the 5-hydroxy-3-methyl-1,5-dihydropyrrol-2-one derivatives are investigated. The attack of the 1,3-dipole occurred from the less hindered face of the dipolarophile, giving the isomer 6.
Keywords : 1,3-dipolar cycloaddition, Isoxazolines, Pyrazolines, Regioselectivity, Stereoselectivity
Plan
Vol 14 - N° 10
P. 891-895 - octobre 2011 Retour au numéro
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