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Photocyclisation of 3-alkoxy-6-chloro-2-(3-methylthiophen-2-yl)-4H-chromen-4-ones

Doi : 10.1016/j.crci.2011.11.005  

Ramesh C. Kamboj  , Geeta Sharma, Dinesh Kumar, Rita Arora

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Sous presse. Épreuves corrigées par l'auteur. Disponible en ligne depuis le samedi 17 décembre 2011

Graphical abstract

Photocyclisation of 3-alkoxy-6-chloro-2-(3-methylthiophen-2-yl)-4H -chromen-4-ones in methanol lead to the formation of tetracyclic compounds through H-abstraction is described.

Abstract

Photocyclisation of 3-alkoxy-6-chloro-2-(3-methylthiophen-2-yl)-4H -chromen-4-ones in methanol with pyrex filtered UV-light lead to the formation of tetracyclic compounds through intramolecular γ-hydrogen abstraction. The methyl group on the thiophenyl ring does not interfere in the photocyclisation although it does effect the product formation.


Keywords : Photochemistry, Thiophenylchromenone, Tetracyclic compounds, Hydrogen transfer, [1,5]-H Sigmatropic rearrangement, Radical reactions, Substituent effects


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