Synthesis of new substituted benzaldazine derivatives, hydrogen bonding-induced supramolecular structures and luminescent properties - 13/01/12

Doi : 10.1016/j.crci.2011.12.006

Li Wang, Qing Su, Qiaolin Wu, Wei Gao, Ying Mu ^⁎
State Key Laboratory of Supramolecular Structure and Materials, School of Chemistry, Jilin University, 2699 Qianjin Street, Chang Chun 130012, People’s Republic of China

Corresponding author.

Sous presse. Épreuves corrigées par l'auteur. Disponible en ligne depuis le Friday 13 January 2012
Cet article a été publié dans un numéro de la revue, cliquez ici pour y accéder

Abstract

Syntheses of three benzaldazine compounds 1–3 with the general formula Ar₁(CH=N–N=HC)Ar₂ (Ar₁=Ar₂=2-OH-3,5-^tBu₂C₆H₂ (1), Ar₁=Ar₂=2-BrC₆H₄ (2), Ar₁=ortho-C₆H₄(NHC₆H₃-Me₂-2,6), Ar₂=C₆H₄F-2 (3)) are described. All compounds were characterized by elemental analysis, ¹H NMR, ¹³C NMR, IR spectroscopy and single-crystal X-ray crystallography. The different supramolecular structures were obtained through different weak interactions (C−H···O, O−H···N and π···π interactions for 1; C−H···Br and Br···Br interactions for 2; C−H···F and C−H···N interactions for 3). Compound 1 shows solvent-dependent fluorescent properties with blue to green emission on the increasing of the solvent polarity. Compounds 2, 3 show blue photoluminescence in different solvents.

Le texte complet de cet article est disponible en PDF.

Keywords : Schiff base, Salicylaldehyde, Hydrogen bonding, Hydrazine hydrate, Luminescence

Plan

Introduction

Experimental

General

Synthesis of 3,5-di-^tBu-2-OHC₆H₄(CH=N–N=HC)C₆H₄-OH-2-^tBu-di-5,3 (1)

Synthesis of ortho-C₆H₄Br(CH=N–N=HC)C₆H₄Br-ortho (2)

Synthesis of ortho-C₆H₄F(CH=N–N=HC)C₆H₄(NHC₆H₃-Me₂-2,6)-ortho (3)

X-ray structure determinations of 1, 2 and 3

Results and discussion

Synthesis of compounds 1–3

Crystal structures

UV–vis absorption and photoluminescence spectra

Conclusions

Export

Bienvenue sur EM-consulte, la référence des professionnels de santé.
L’accès au texte intégral de cet article nécessite un abonnement.

Déjà abonné à cette revue ?

connectez-vous ou créez un compte

Plateformes Elsevier Masson

Déclaration CNIL

EM-CONSULTE.COM est déclaré à la CNIL, déclaration n° 1286925.

En application de la loi nº78-17 du 6 janvier 1978 relative à l'informatique, aux fichiers et aux libertés, vous disposez des droits d'opposition (art.26 de la loi), d'accès (art.34 à 38 de la loi), et de rectification (art.36 de la loi) des données vous concernant. Ainsi, vous pouvez exiger que soient rectifiées, complétées, clarifiées, mises à jour ou effacées les informations vous concernant qui sont inexactes, incomplètes, équivoques, périmées ou dont la collecte ou l'utilisation ou la conservation est interdite.
Les informations personnelles concernant les visiteurs de notre site, y compris leur identité, sont confidentielles.
Le responsable du site s'engage sur l'honneur à respecter les conditions légales de confidentialité applicables en France et à ne pas divulguer ces informations à des tiers.

Synthesis of new substituted benzaldazine derivatives, hydrogen bonding-induced supramolecular structures and luminescent properties - 13/01/12

Abstract

Plan

Export citations

Fichier

Contenu

Accès rapides

Mon compte

Aide & support

Plateformes Elsevier Masson

Déclaration CNIL