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Oxidation of bis-sulfinyl carbanions as the pivot of ionic/radical tandem reactions - 21/01/16

Doi : 10.1016/j.crci.2015.11.012 
Guillaume Vincent a, Saloua Cheli a, Rocio Martinez Mallorquin a, Adi Abramovitch b, Sophie Beauvière a, Catherine Gomez a, Franck Brebion a, Ilan Marek b, Max Malacria a, Jean Philippe Goddard a, , Louis Fensterbank a,
a Sorbonne Universités UPMC Univ Paris 06, UMR CNRS 8232, Institut Parisien de Chimie Moléculaire, 4, place Jussieu, C.229, F-75005 Paris, France 
b Schulich Faculty of Chemistry, Technion – Israel Institute of Technology, Haifa 32000, Israel 

Corresponding author.∗∗Corresponding author.

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Sous presse. Épreuves corrigées par l'auteur. Disponible en ligne depuis le Thursday 21 January 2016
Cet article a été publié dans un numéro de la revue, cliquez ici pour y accéder

Abstract

[1,4]-additions of various nucleophiles such as lithiated carbamates, alkoxides or ester enolates onto enantiopure alkylidene bis-sulfoxides proceed with high diastereoselectivity. The oxidation of the resulting carbanions with iron(III) salts induces the radical cyclizations onto alkenes with a high diastereoselectivity leading to enantiopure carbo- or heterocycles. Moreover, allylic radicals have been generated by deprotonation or [1,6]-conjugate addition from alkylidene bis-sulfoxides followed by oxidation.

Le texte complet de cet article est disponible en PDF.

Keywords : Red-ox, Tandem, Radical, Alkylidene bis-sulfoxide, Conjugate addition


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