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Conditions de la condensation de Knoevenagel-Cope pour la synthèse de cétones α,β-éthyléniques - 22/03/08

Michel Guerro a, Albert Robert a, , Gwendal Michelot b, Nicolas Valentic b
a Laboratoire SESO, UMR 6510, université Rennes-1, bât. 10A, campus de Beaulieu, 35042 Rennes, France 
b Valchim S.A., 2, rue Fernand-Forest, Zone industrielle, 78520 Limay, France 

*Correspondance et tirés à part

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Abstract

The Knoevenagel-Cope condensation between acetophenone and ethyl cyanoacetate mainly gives 2-cyano-3-phenyl-but-2-enoic acid ethyl ester and a substituted dihydropyridone as a secondary product. We show that this secondary product arises from a ketolisation reaction of acetophenone. As a consequence, we describe a new convenient way to prepare some ,β-insaturated ketones by using the Knoevenagel-Cope reaction conditions.

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Résumé

La condensation de Knoevenagel-Cope entre l'acétophénone et le cyanoacétate d'éthyle conduit majoritairement au 2-cyano-3-phényl-but-2-énoate d'éthyle et à une dihydropyridone substituée. La recherche de l'origine de ce produit secondaire cyclique montre qu'il provient d'une cétolisation de l'acétophénone. Cette étude nous a conduit à décrire une nouvelle voie d'accès à des cétones ,β-insaturatées, en utilisant simplement les conditions de la réaction de Knoevenagel-Cope.

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Keywords : Knoevenagel-Cope, ,β-insaturated ketones, substituted dihydropyridones

Mots-clé : Knoevenagel-Cope, cétones ,β-insaturatées, dihydropyridones substituées


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Vol 5 - N° 3

P. 171-175 - mars 2002 Retour au numéro
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  • Conditions de la condensation de Knoevenagel-Cope pour la synthèse de cétones ,-éthyléniques
  • Michel Guerro, Albert Robert, Gwendal Michelot, Nicolas Valentic
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  • L'acide déhydracétique, précurseur de nouvelles pyridopyrimidines, thiazolopyrimidines et pyridones
  • Bahia Djerrari, El Mokhtar Essassi, Jilali Fifani, Bernard Garrigues

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