Conditions de la condensation de Knoevenagel-Cope pour la synthèse de cétones ,-éthyléniques - 01/01/02
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Résumé |
La condensation de Knoevenagel-Cope entre l'acétophénone et le cyanoacétate d'éthyle conduit majoritairement au 2-cyano-3-phényl-but-2-énoate d'éthyle et à une dihydropyridone substituée. La recherche de l'origine de ce produit secondaire cyclique montre qu'il provient d'une cétolisation de l'acétophénone. Cette étude nous a conduit à décrire une nouvelle voie d'accès à des cétones α,β-insaturatées, en utilisant simplement les conditions de la réaction de Knoevenagel-Cope.
Mots clés : Knoevenagel-Cope ; cétones α,β-insaturatées ; dihydropyridones substituées.
Abstract |
The Knoevenagel-Cope condensation between acetophenone and ethyl cyanoacetate mainly gives 2-cyano-3-phenyl-but-2-enoic acid ethyl ester and a substituted dihydropyridone as a secondary product. We show that this secondary product arises from a ketolisation reaction of acetophenone. As a consequence, we describe a new convenient way to prepare some α,β-insaturated ketones by using the Knoevenagel-Cope reaction conditions.
Mots clés : Knoevenagel-Cope ; α,β-insaturated ketones ; substituted dihydropyridones.
Plan
Vol 5 - N° 3
P. 171-175 - mars 2002 Retour au numéroBienvenue sur EM-consulte, la référence des professionnels de santé.
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