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Synthesis of new 5-((2-(substituted phenoxymethyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol: A novel class of potential antibacterial and antifungal agents - 17/11/15

Doi : 10.1016/j.pharma.2015.06.003 
G. Manjunath, G. Bheemaraju, M. Mahesh, P. Venkata Ramana
 Department of Chemistry, Sri Krishnadevaraya University, Ananthapuramu 515 003, Andhra Pradesh, India 

Corresponding author.

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Summary

Novel 1,3,4-Oxadiazoles bearing benzimidazole nucleus were designed, synthesized using 2-(2-(substituted phenoxymethyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetohydrazide and carbon disulfide. These newly synthesized benzimidazolyl oxadiazoles along with benzimidazolyl acetates and benzimidazolyl acetohydrazides were screened for their antibacterial activity against two kinds of strains using the agar disk diffusion method and antifungal activity against Aspergillus niger and Ustilago maydis. The results showed that some of the compounds exhibited moderate activity against both the strains in antibacterial activity and majority of compounds are not active in antifungal activity. The structure–activity relationships were briefly discussed. The studies indicated that compounds of Benzimidazolyl acetohydrazide were the most potent inhibitors compared to the other compounds under investigation.

Le texte complet de cet article est disponible en PDF.

Résumé

Novel 1,3,4-oxadiazoles portant noyau benzimidazole ont été conçus, synthétisés en utilisant du 2-(2-(phénoxyméthyle substitué)-1H-benzo [d] imidazol-1-yl) acétohydrazide et le disulfure de carbone. Ces oxadiazoles de benzimidazolyle nouvellement synthétisés ainsi que les acétates de benzimidazolyle et acetohydrazides de benzimidazolyle ont été criblés pour leur activité antibactérienne contre les deux types de souches en utilisant la méthode de diffusion sur disque d’agar et une activité antifongique contre Aspergillus Niger et Ustilago maydis. Les résultats ont montré que certains des composés ont présenté une activité modérée contre les deux souches à activité antibactérienne et la majorité des composés ne sont pas actifs à activité antifongique. Les relations structure–activité ont été brièvement discutées. Les études ont indiqué que les composés de benzimidazolyle acétohydrazide sont les inhibiteurs les plus puissants par rapport aux autres composés étudiés.

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Keywords : Cresol, O-phenylenediamine, Imidazole, Oxadiazole, Antibacterial activity, Antifungal activity

Mots clés : Crésol, L’o-phénylènediamine, Imidazole, Oxadiazole, Activité antibactérienne, Activité antifongique


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Vol 73 - N° 6

P. 452-460 - novembre 2015 Retour au numéro
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