Solvent effects in the aza-Michael addition of anilines - 23/04/18

Effets de solvants dans l'addition d'aza-Michael d'anilines

Doi : 10.1016/j.crci.2018.03.006

Alena Fedotova ^a,^b, Evgeniy Kondrashov ^a, Julien Legros ^b,^⁎ , Jacques Maddaluno ^b,^⁎ , Alexander Yu. Rulev ^a,^⁎
^a A. E. Favorsky Institute of Chemistry, Siberian Division of the Russian Academy of Sciences, 1 Favorsky Street, Irkutsk 664033, Russia
^b Normandie University, INSA Rouen, UNIROUEN, CNRS, COBRA, 76000 Rouen, France

^∗Corresponding author.^∗∗Corresponding author.^∗∗∗Corresponding author.

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Sous presse. Épreuves corrigées par l'auteur. Disponible en ligne depuis le Monday 23 April 2018
Cet article a été publié dans un numéro de la revue, cliquez ici pour y accéder

Abstract

The aza-Michael addition of functionally substituted anilines to enoates is significantly affected by the hydrogen bond donor ability of the solvent. Very polar protic fluorinated alcohols (hexafluoroisopropanol and trifluoroethanol) favor the addition of weak nucleophiles, whereas these solvents are no longer required for anilines bearing additional OH or NH₂ group.

Le texte complet de cet article est disponible en PDF.

Résumé

L'adition d'aza-Michael d'anilines fonctionnalisées sur des énoates est profondément influencée par le pouvoir donneur des liaisons hydrogène du solvant. Les alcools fluorés protiques polaires (HFIP et TFE) favorisent l'addition de ces nucléophiles faibles, alors que leur utilisation n'est pas requise avec des anilines porteuses de groupements OH (hydroxyaniline) ou NH₂ (phénylènediamine).

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