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Rifamycines - 31/08/12

[8-004-K-10]  - Doi : 10.1016/S1166-8598(12)50183-3 
L. Letranchant  : Praticien hospitalier, C. Rabaud : Professeur des Universités, praticien hospitalier, T. May : Professeur des Universités, praticien hospitalier
Service des maladies infectieuses et tropicales, Centre hospitalier universitaire de Nancy, Hôpitaux de Brabois, bâtiment Philippe-Canton, allée du Morvan, 54500 Vandœuvre-les-Nancy, France 

Auteur correspondant.

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Résumé

La classe des rifamycines a été découverte en Italie en 1957. Le chef de file de la famille, la rifamycine B, est une molécule naturelle isolée à partir du sol de Nocardia mediterranei. Le nom provient du film français « Du rififi à Paname » qui passait en salle à l'époque, évoquant le caractère tueur de la molécule. Les rifamycines, ainsi que d'autres antibiotiques, ayant dans leur structure chimique une chaîne en forme d'anse, appartiennent au groupe des ansamycines. La rifamycine B a été transformée en solution aqueuse aérée en une molécule plus active, la rifamycine S, elle-même transformée par réduction en rifamycine SV. Cette dernière est un antibiotique très actif et plus soluble, mais non absorbable par voie orale. En 1965 était synthétisé un dérivé 3-4-méthyl-pipérazinyl-iminométhyle administrable par voie orale, appelé rifampicine, qui est devenu le principal composant de la famille.

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Mots-clés : Rifamycine, Rifampicine, Rifabutine, Rifapentine, Rifalazil, Rifamycine SV


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