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Synthesis of oxaziridines by oxidation of imines with the trichloroacetonitrile–hydrogen peroxide system - 10/08/10

Doi : 10.1016/j.crci.2003.12.002 
Jamil Kraïem, Raja Ben Othman, Béchir Ben Hassine
Laboratoire de synthèse organique asymétrique et catalyse homogène, faculté des sciences de Monastir, av. de l'Environnement, 5019 Monastir, Tunisia 

*Corresponding author.

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Abstract

N-Alkyloxaziridines 1, N-sulfonyloxaziridines 2 and N-phosphinoyloxaziridines 3 were prepared in good to high yields by oxidation of the corresponding imines with the trichloroacetonitrile–hydrogen peroxide system under mild reaction conditions. A concerted mechanism is proposed for the oxidation of N-alkylimines and a two-step mechanism is suggested for the oxidation of electron-deficient N-sulfonylimines and N-phosphinoylimines. To cite this article: J. Kraïem et al., C. R. Chimie 7 (2004).

Le texte complet de cet article est disponible en PDF.

Résumé

Les N-alkyloxaziridines 1, les N-sulfonyloxaziridines 2 et les N-phosphinoyloxaziridines 3 sont préparées avec des rendements chimiques élevés, en oxydant les imines correspondantes par l’intermédiaire du système trichloroacétonitrile–eau oxygénée dans des conditions douces. Un mécanisme concerté est proposé pour l’oxydation des N-alkylimines et un mécanisme en deux étapes, analogue à celui de Baeyer–Villiger lors de l'oxydation des cétones, est proposé pour l’oxydation des N-sulfonylimines et des N-phosphinoylimines. Pour citer cet article : J. Kraïem et al., C. R. Chimie 7 (2004).

Le texte complet de cet article est disponible en PDF.

Keywords : Oxidation, Imines, Trichloroacetonitrile, Peroxyimidic acid, Oxaziridines

Mots-clé : Oxydation, Imines, Trichloroacétonitrile, Acide peroxyimidique, Oxaziridines


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Vol 7 - N° 10-11

P. 1119-1126 - octobre 2004 Retour au numéro
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  • Selective spectrophotometric determination of Fe(III) with substituted triazine and cationic surfactants
  • Noureddine Meddourene, Tahar Douadi, Salah Chafaa, Mustayeen Khan, Gilles Bouet
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