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Benign synthesis of N-(8-quinolyl)pyridine-2-carboxamide) ligand (Hbpq), and its Ni (II) and Cu (II) complexes. A fluorescent probe for direct detection of nitric oxide in acetonitrile solution based on Hbpq copper(II) acetate interaction - 12/04/14

Doi : 10.1016/j.crci.2013.10.003 
Soraia Meghdadi a, , Mehdi Amirnasr a, , Ahmad Amiri b, Zahra Musavizadeh Mobarakeh a, Zahra Azarkamanzad a
a Department of Chemistry, Isfahan University of Technology, Isfahan 84156-83111, Iran 
b Department of Chemistry, Faculty of Sciences, Tarbiat Modares University, P.O. Box 14115-111, Tehran, Iran 

Corresponding authors.

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Résumé

Graphical abstract

The tridentate unsymmetrical ligand, Hbpq, has been prepared in high yield using TBAB as the reaction medium. The Cu(II) and Ni(II) complexes, [M(bpq)X] (X=N3, SCN), have been synthesized and fully characterized. The X-ray crystal structure of [Cu(bpq)SCN]2 has been determined. Direct NO detection using the Hbpq emission intensity in the presence of Cu(II) ion in acetonitrile is also reported.



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Highlights

▶ Efficient synthesis of unsymmetrical carboxamide ligand, Hbpq, in ionic liquid TBAB. ▶ Synthesis and characterization of four [M(bpq)X] (M = Cu(II), Ni(II) and X=SCN, N3. ▶ X-ray crystal structure analysis of [Cu(bpq)NCS] showing a distorted spy (4+1) Cu(II). ▶ Investigation of the electrochemical properties of Hbpq and Cu(II), Ni(II) complexes. ▶ Direct NO detection using the Hbpq emission intensity in the presence of Cu(II) ion.

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Abstract

The ligand Hbpq=N-(8-quinolyl)pyridine-2-carboxamide) has been prepared using tetrabutylammonium bromide (TBAB) as an environmentally friendly reaction medium. Four new complexes of this ligand, [M(bpq)X] (M=Cu(II), X=SCN̄ (1), N3̄ (2); M=Ni(II), X=SCN̄ (3), N3̄ (4)), have also been synthesized and fully characterized. The crystal and molecular structures of [Cu(bpq)(NCS)]n (1) have been determined by X-ray crystallography. Copper(II) ion adopts a distorted square pyramidal (4+1) coordination in this complex. Hbpq ligand shows a strong emission at 500nm in acetonitrile solution. The emission is quenched in the presence of copper(II) acetate, apparently because of the formation of [Cu(L)(OAc)(H2O)] complex. Introduction of nitric oxide (NO) into the acetonitrile solution at room temperature induces an increase in the fluorescence intensity, presumably due to the reduction of Cu(II) to Cu(I). This process is reversible and can form a basis for direct detection of NO.

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Keywords : Benign synthesis, Cu(II), Ni(II) carboxamide complexes, Crystal structure, Cyclic voltammetry, Fluorescent probe, NO detection


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Vol 17 - N° 5

P. 477-483 - mai 2014 Retour au numéro
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