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Interactions of casticin, ipriflavone, and resveratrol with serum albumin and their inhibitory effects on CYP2C9 and CYP3A4 enzymes - 20/09/18

Doi : 10.1016/j.biopha.2018.08.068 
Violetta Mohos a, b, Tímea Bencsik c, Gabriella Boda a, Eszter Fliszár-Nyúl a, Beáta Lemli b, d, Sándor Kunsági-Máté b, d, Miklós Poór a, b,
a Department of Pharmacology, University of Pécs, Faculty of Pharmacy, Szigeti út 12, Pécs H-7624, Hungary 
b János Szentágothai Research Center, University of Pécs, Ifjúság útja 20, Pécs H-7624, Hungary 
c Department of Pharmacognosy, University of Pécs, Faculty of Pharmacy, Rókus utca 2, Pécs H-7624, Hungary 
d Department of Pharmaceutical Chemistry, Faculty of Pharmacy, University of Pécs, Rókus utca 2, H-7624 Pécs, Hungary 

Corresponding author at: Department of Pharmacology, University of Pécs, Faculty of Pharmacy, Szigeti út 12, H-7624 Pécs, Hungary.Department of PharmacologyUniversity of PécsFaculty of PharmacySzigeti út 12PécsH-7624Hungary

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Highlights

Interactions of casticin (CAS), ipriflavone (IPR) and resveratrol (RES) were tested.
Polyphenols formed stable complexes with albumins (K = 104–105 L/mol).
IPR did not inhibit CYP2C9, while CAS and RES exhibited strong inhibitory effect.
Each polyphenol inhibited significantly the CYP3A4 enzyme.
High consumption of CAS and RES may interfere with drug therapy.

El texto completo de este artículo está disponible en PDF.

Abstract

Polyphenols are abundant molecules in the plant kingdom. They interact with several proteins in the body resulting in their complex biological effects. Previous studies demonstrated that polyphenols can interfere significantly with the pharmacokinetics of drugs by acting on their biotransformation, albumin-binding, and/or carrier-mediated transport. Casticin (CAS), ipriflavone (IPR), and resveratrol (RES) are well-known polyphenols often added to dietary supplements in high doses. In this study, we investigated the albumin-binding of these polyphenols by fluorescence spectroscopy, and their ability to displace the Sudlow’s Site I ligand warfarin and the Site II ligand naproxen by ultrafiltration. Furthermore, the effects of CAS, IPR, and RES on CYP2C9 and CYP3A4 enzymes were examined, employing diclofenac and testosterone as substrates, respectively. Our main observations are the following: (1) Polyphenols formed stable complexes with albumin (K = 104–105 L/mol); (2) CAS and RES slightly displaced naproxen from human albumin, while albumin-binding of warfarin was not affected; (3) CAS and RES significantly inhibited CYP2C9, with CAS being as potent as the positive control warfarin; (4) each polyphenol significantly inhibited CYP3A4, with RES being stronger and CAS slightly weaker than the known inhibitor naringenin. Our results suggest that high intake of CAS and RES may interfere with the albumin-binding of Site II ligands as well as the metabolism of drugs by CYP2C9 and/or CYP3A4 enzymes, while large doses of IPR may affect the CYP3A4-catalyzed biotransformation of some drugs.

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Keywords : Casticin, Ipriflavone, Resveratrol, serum albumin, CYP2C9, CYP3A4


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Vol 107

P. 777-784 - novembre 2018 Regresar al número
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