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New functionalized scaffolds from hydroxymethylfurfural and glucosyloxymethylfurfural by Morita–Baylis–Hillman reaction with cycloalkenones - 03/12/19

Nouveaux squelettes fonctionnalisés issus de l'hydroxyméthylfurfural et du glucosyloxyméthylfurfural par réaction de Morita–Baylis–Hillman avec des cycloalcénones

Doi : 10.1016/j.crci.2019.09.002 
Lianjie Wang a, 1, Jia-Neng Tan b, 1, Mohammed Ahmar a, Yves Queneau a,
a Université de Lyon, Institut de chimie et biochimie moléculaires et supramoléculaires, ICBMS, UMR 5246 CNRS, Université Lyon-1, INSA de Lyon, CPE Lyon, Bâtiment Edgar-Lederer, 1, rue Victor-Grignard, 69622 Villeurbanne cedex, France 
b Tobacco Research Institute of the Chinese Academy of Agricultural Sciences, Qingdao 266101, PR China 

Corresponding author.

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Abstract

New highly functionalized scaffolds, namely 2-(2-furyl)hydroxymethyl-2-cycloalkenones, are reported. The access to these systems is one step using an aqueous Morita–Baylis–Hillman reaction combining hydroxymethylfurfural and glucosyloxymethylfurfural and cycloalkenones for which the reaction conditions (promoter, solvent, concentration, and stoichiometry) have been optimized.

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Résumé

De nouvelles architectures fonctionnalisées de type 2-(2-furyl)hydroxyméthyl-2-cycloalcénone sont décrites. L'accès à ces systèmes se fait en une seule étape par réaction de Morita–Baylis–Hillman (MBH) dans l'eau associant le HMF ou le GMF avec des cycloalcénones, pour laquelle les conditions (promoteur, concentration, stœchiométrie) ont été optimisées.

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Highlights

New structures arising from cycloalkenones with hydroxymethylfurfural (HMF) and glucosyloxymethylfurfural (GMF) in Baylis–Hillman reactions.
High-level of functionality in one step.
Contribution to widening the scope of uses of HMF and GMF in fine chemistry.
First use of HMF and GMF in cycloalkenone–Morita-Baylis-Hillman reactions.
One-step, mild and clean conditions.

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Keywords : Cycloalkenones, HMF, GMF, Morita–Baylis–Hillman reaction

Motsclés : Cycloalcénones, HMF, GMF, Réaction de Morita–Baylis–Hillman


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Vol 22 - N° 9-10

P. 615-620 - septembre 2019 Retour au numéro
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  • Meriem Chenouf, Cristina Megías-Sayago, Fatima Ammari, Svetlana Ivanova, Miguel Ángel Centeno, José Antonio Odriozola

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