Les triterpénoïdes des séries hopane et gammacérane sont très proches, tant du point de vue biosynthétique que structural. Leurs fossiles moléculaires présentent un intérêt majeur en géochimie organique, puisqu'ils peuvent être utilisés comme biomarqueurs spécifiques des organismes qui les produisent. Nous présentons ici une voie de synthèse permettant de transformer pour la première fois le diploptérol de la série hopane en tétrahymanone de la série gammacérane. Pour chaque étape, nous nous sommes efforcés d'optimiser les rendements et de caractériser les différents produits inattendus. Pour citer cet article : Z. Abdellaoui Maane et al., C.R. Chimie (8) 2005.

From diplopterol to tetrahymanone: A simple chemical transformation from the hopane series to the gammacerane series. Amongst all triterpenoids, the hopane and gammacerane series are closely related both from a biosynthetic as well as from a structural point of view. Substances from both classes are used by geochemists as specific biomarkers for organisms producing them. We present here a process allowing for the first time the transformation of diplopterol of the hopane series into tetrahymanone of the gammacerane series. Each step has been optimised and the characterisation of the main secondary products has been performed. To cite this article: Z. Abdellaoui Maane et al., C.R. Chimie (8) 2005.