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Highly enantioselective synthesis of terutroban key intermediate via asymmetric hydrogenation - 01/07/14

Doi : 10.1016/j.crci.2013.11.013 
Anna M. Maj a, d, , Isabelle Suisse a, c, d, Nathalie Pinault e, Francine Agbossou-Niedercorn a, b, d,
a Université Lille Nord de France, 59000 Lille, France 
b CNRS, UCCS UMR 8181, 59655 Villeneuve d’Ascq, France 
c Université Lille-1 Sciences et Technologies, 59655 Villeneuve d’Ascq cedex, France 
d ENSCL, CCM-CCCF, avenue Mendeleïev, CS90108, 59652 Villeneuve d’Ascq, France 
e Oril Industrie, 13, rue Auguste-Desgenétais, 76210 Bolbec, France 

Corresponding authors. Université Lille Nord de France, 59000 Lille, France.

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Abstract

A chiral (R) key intermediate of the biologically active form of terutroban has been prepared by asymmetric hydrogenation. The catalysts are based on very easily accessible ruthenium complexes modified by chiral phosphorous ligands. The use of the chiral catASium®T ligands family allowed us to realize this transformation efficiently in terms of yield and enantioselectivity (ee up to 92%) with high substrate/catalyst ratios.

Le texte complet de cet article est disponible en PDF.

Résumé

Un intermédiaire clé chiral de configuration (R) correspondant à la forme biologiquement active du térutroban a été préparé par hydrogénation asymétrique. Les catalyseurs sont formés à partir de complexes du ruthénium aisément accessibles modifiés par des ligands phosphorés chiraux. L’utilisation des ligands chiraux de la famille des catASium®T permet de réaliser cette transformation très efficacement en termes d’activité et d’énantiosélectivité (ee jusqu’à 92 %), avec de hauts rapports substrat/catalyseur.

Le texte complet de cet article est disponible en PDF.

Keywords : Asymmetric catalysis, Homogeneous catalysis, Ruthenium, Phosphane ligands, Hydrogenation, Amides


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 Thematic issue dedicated to François Garin.


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Vol 17 - N° 7-8

P. 725-730 - juillet 2014 Retour au numéro
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