Synthesis of novel O-alkylbenzochromeno-1,5-benzodiazepinones. Study of the N–H····N and CO····HN hydrogen bonding interactions with 2-aminopyridines - 08/11/14
, Rafik Gharbi ⁎ , Moncef Msaddek Bienvenue sur EM-consulte, la référence des professionnels de santé.
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Abstract |
A series of novel 6-(O-alky)lbenzochromeno-1,5-benzodiazepin-2-ones 4a–c was prepared through the condensation between the [1]benzopyrano[4,3-c][1,5]benzodiazepin-7(8H)one 1 and a series of alkylalcohols. Scaffold 4 exhibited interesting hydrogen-bonding interaction with 2-aminopyridine derivatives. The so obtained self-assembled systems 5 were fully characterized by 1D/2D-NMR techniques and mass spectrometry. The hydrogen-bonding interaction was supported by IR and Raman spectroscopy and by 1H NMR titration experiments, and was confirmed by an X-ray crystal structure analysis.
Le texte complet de cet article est disponible en PDF.Résumé |
De nouvelles 6-(O-alky)lbenzochroméno-1,5-benzodiazépin-2-ones 4a–c ont été isolées via la condensation de la [1]benzopyrano[4,3-c][1,5]benzodiazépin-7(8H)one 1 avec une série d’alcools. Les hétérocycles 4 ont montré une capacité particulière à développer de fortes liaisons hydrogène intermoléculaires avec les 2-aminopyridines en donnant naissance à des édifices stables 5. Les systèmes auto-assemblés 5 ont été caractérisés par spectrométrie de masse et par RMN 1D/2D. D’autre part, l’établissement des liaisons hydrogène a été appuyé par spectroscopie IR et Raman ainsi que par des expériences de titration en RMN 1H, et confirmé par radiocristallographie aux rayons X.
Le texte complet de cet article est disponible en PDF.Keywords : Benzopyrano-1,5-benzodiazepin-2-one, 2-Aminopyridine, O-alkylated-benzochromeno-1,5-benzodiazepin-2-ones, Self-assembled systems, Hydrogen bonding interaction, Crystal structure
Plan
Vol 17 - N° 12
P. 1242-1249 - décembre 2014 Retour au numéro
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