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?-Amination and the 5-exo-trig cyclization reaction of sulfur-containing Schiff bases with N-phenyltriazolinedione and their anti-lipid peroxidation activity - 11/03/17

Doi : 10.1016/j.crci.2016.05.024 
Emel Pelit a, , Kosmas Oikonomou b, Melek Gul c, Dimitra Georgiou b, Slawomir Szafert d, Sotirios Katsamakas e, Dimitra Hadjipavlou-Litina e, Yiannis Elemes b
a Department of Chemistry, Faculty of Arts and Sciences, Kirklareli University, Kirklareli, Turkey 
b Department of Chemistry, University of Ioannina, 45110 Ioannina, Greece 
c Department of Chemistry, Faculty of Arts and Sciences, Amasya University, Amasya, Turkey 
d Department of Chemistry, University of Wroclaw, 14 F. Joliot-Curie, 50-383 Wroclaw, Poland 
e Department of Pharmaceutical Chemistry, School of Pharmacy, Faculty of Health Sciences, Aristotle University of Thessaloniki, 54124 Thessaloniki, Greece 

Corresponding author.

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Abstract

Triazolinedione quenches efficiently the 1,2-dipoles from Schiff bases of glycine esters which are formed via a [1,2-H]-prototropic shift of their α-hydrogens, and affords the respective α-aminated products in good yields. Competition experiments show a stabilization of the 1,2-dipole from the sulfide substituent. 5-exo-trig cyclization of N-PhTAD with Schiff bases of other amino acids gave triazolines. The antioxidative and lipoxygenase inhibitory activities of the novel synthesized compounds were studied.

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Keywords : Triazolinedione, Amino acid, Schiff base, 1,2-Dipole, α-Amination, 5-exo-trig cyclization


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Vol 20 - N° 4

P. 424-434 - avril 2017 Regresar al número
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