Three new 2:1 cyclodextrin-fullerene (CD-F) conjugates have been prepared, two β-CD-F (1b and 1c) and one γ-CD-F (1d), of general formula C₆₀[C(COO-X-COOR)₂] (1b : X = CH₂, 1c, X = CH₂CH₂OCH₂; R = NH-PMBCD (1b,c) or NH-PMGCD (1d), i.e. a β- (1b,c) or γ- (1d) CD, fully methylated except at one primary position, where OH is substituted by NH); they have been compared with the previously described compound 1a (X = (CH₂)₁₁, R = NH-PMBCD). The solubility in water at neutral pH of the new molecules is the highest reported to date, greater than 250 mg ml^-1. UV and NMR spectra show that aggregates are present in these water solutions. The UV spectra suggest that, at the same concentration of conjugate in water, the percentage of aggregates decreases in the order 1a > 1b ~ 1d > 1c. No evidence of internal complexation of the fullerene moiety by the CD was detected. To cite this article: S. Filippone, A. Rassat, C. R. Chimie 6 (2003) 000-000.

On a préparé trois nouveaux conjugués 2:1 de cyclodextrine (CD) et de fullerène, deux dérivés de β-CD (1b et 1c) et un de γ-CD (1d), de formule générale C₆₀[C(COO-X-COOR)₂] (X = CH₂ (1b), X = CH₂CH₂OCH₂ (1c, d), R = NH-PMBCD (1b,c) ou NH-PMGCD (1d), c'est-à-dire une β- (1b,c) ou γ- (1d) CD, complètement méthylée, sauf à une position primaire, sur laquelle OH est substitué par NH) et on les a comparés avec le conjugué 1a (X = (CH₂)₁₁, R = NH-PMBCD) déjà décrit. La solubilité dans l'eau à pH neutre des nouveaux conjugués (supérieure à 250 mg ml^-1) est la plus grande connue actuellement pour des dérivés de fullerènes. Les spectres UV et RMN montrent que des agrégats sont présents dans ces solutions aqueuses. Les spectres UV suggèrent que, pour une même concentration en conjugué, le pourcentage d'agrégats décroît dans l'ordre 1a > 1b ~ 1d > 1c. Nous n'avons pas trouvé d'indice de complexation interne du fullerène par les cyclodextrines. Pour citer cet article : S. Filippone, A. Rassat, C. R. Chimie 6 (2003) 000-000.