Thiazolidines, especially the 2,2-dimethylated residue Cys(Ψ^Me,Mepro), are efficient tools to lock Xaa-Pro amide bond to the cis conformation. We investigated herein a new synthetic approach to incorporate these proline mimics instead of the proline into a peptide sequence using N-protected derivatives by a fluorenylmethyl or an allyl carbamate. To cite this article: S. Chierici et al., C. R. Chimie 8 (2005).

Les thiazolidines, en particulier le dérivé 2,2-diméthylé Cys(Ψ^Me,Mepro), sont des mimes de la proline capables de contraindre la liaison amide Xaa-Pro dans sa conformation cis. Nous discutons ici une nouvelle méthode d'incorporation dans une séquence peptidique de ces thiazolidines sous forme N-protégées par un groupement Fmoc ou Alloc. Pour citer cet article : S. Chierici et al., C. R. Chimie 8 (2005).