The synthesis of a series of chromogenic calix [4]arenes derivatives is described. Different chelating agents as ester, amide, bipyridyl and bithiazolyl moieties were grafted on the lower rim of p-phenylazocalix [4]arenes. In addition, a calixarene bearing two β-ketoimine groups has been synthesized. Their extraction properties were studied by liquid-liquid extraction. The results show that the ester/amide azocalix [4]arene derivatives have an affinity for alkali metal ions whereas β-ketoimine calix [4]arene exhibits a good affinity and selectivity towards Pb²⁺. In the case of biheterocyclic calixarenes, bipyridyl and bithiazolyl derivatives have a similar behavior with a slight affinity for Cu²⁺ and Ag⁺. Their homologous thiacalix [4]arene derivatives give the best extraction percentages and have the best efficiency for the extraction of Cu²⁺ and Ag⁺. To cite this article: I. Dumazet-Bonnamour et al., C. R. Chimie 8 (2005).

Cet article rapporte la synthèse d'une série de dérivés calixaréniques chromophores. Différents agents chélatant, tels que les groupes ester, amide, bipyridine and bithiazoyle, ont été greffés sur la partie basse de phénylazocalix [4]arènes. Par ailleurs, un calixarène portant deux groupements de type β-cétoimine a été synthétisé. Leurs propriétés d'extraction sont étudiées par la méthode d'extraction liquide-liquide. Les résultats présentés ici montrent que les dérivés calixaréniques de type ester/amide présentent une affinité significative et une sélectivité pour Pb²⁺. Dans le cas des calixarènes portant des bihétérocycles, les groupements de type bipyridine et bithiazole ont un comportement similaire avec une légère affinité pour Cu²⁺ et Ag⁺. Leurs homologues thiacalixaréniques donnent de meilleurs pourcentages d'extraction et ils sont plus efficaces pour l'extraction du Cu²⁺ et Ag⁺. Pour citer cet article : I. Dumazet-Bonnamour et al., C. R. Chimie 8 (2005).