Thiazolidines to lock cis Xaa-Pro amide bond: new synthetic approach - 01/01/05
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Abstract |
Thiazolidines, especially the 2,2-dimethylated residue Cys(ΨMe,Mepro), are efficient tools to lock Xaa-Pro amide bond to the cis conformation. We investigated herein a new synthetic approach to incorporate these proline mimics instead of the proline into a peptide sequence using N-protected derivatives by a fluorenylmethyl or an allyl carbamate. To cite this article: S. Chierici et al., C. R. Chimie 8 (2005).
Le texte complet de cet article est disponible en PDF.Résumé |
Les thiazolidines, en particulier le dérivé 2,2-diméthylé Cys(ΨMe,Mepro), sont des mimes de la proline capables de contraindre la liaison amide Xaa-Pro dans sa conformation cis. Nous discutons ici une nouvelle méthode d'incorporation dans une séquence peptidique de ces thiazolidines sous forme N-protégées par un groupement Fmoc ou Alloc. Pour citer cet article : S. Chierici et al., C. R. Chimie 8 (2005).
Le texte complet de cet article est disponible en PDF.Keywords : 2,2-Dimethylthiazolidine, Cis proline bond, N-allyloxycarbonyl group, Peptide synthesis, Tandem deprotection-coupling reaction
Mots clés : 2,2-Dimethylthiazolidine, Cis proline, Synthèse peptidique, Groupement N-allyloxycarbonyl, Réaction tandem
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Vol 8 - N° 5
P. 875-880 - mai 2005 Retour au numéroBienvenue sur EM-consulte, la référence des professionnels de santé.
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