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Synthesis, antioxidant and analgesic activities of Schiff bases of 4-amino-1,2,4-triazole derivatives containing a pyrazole moiety - 25/10/16

Doi : 10.1016/j.pharma.2016.03.005 
K. Karrouchi a, c, , L. Chemlal b, J. Taoufik a, Y. Cherrah b, S. Radi c, M. El Abbes Faouzi b, M. Ansar a
a Laboratory of Medicinal Chemistry, Faculty of Medicine and Pharmacy, University Mohammed V, Rabat, Morocco 
b Laboratory of Pharmacology and Toxicology, Pharmacokinetic Research Team, Faculty of Medicine and Pharmacy, University Mohammed V, Rabat, Morocco 
c LCAE, Department of Chemistry, Faculty of Sciences, University Mohamed I, Oujda, Morocco 

Corresponding author. Laboratory of Medicinal Chemistry, Faculty of Medicine and Pharmacy, University Mohammed V, Rabat, Morocco.

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Summary

A series of Schiff bases of 4-amino-1,2,4-triazole derivatives containing pyrazole (5a–h) were synthesized from condensation of 4-amino-5-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol (3) derivative with various aromatic aldehydes (4a–h). The structures of the synthesized compounds were elucidated by IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectrometry. All the synthesized compounds (5a–h) were screened for their in vivo analgesic and in vitro antioxidant activities revealing significant analgesic and antioxidant properties.

Le texte complet de cet article est disponible en PDF.

Résumé

Une série de bases de Schiff dérivées du 4-amino-1,2,4-triazole porteur d’un noyau pyrazole (5a–h) ont été synthétisées par condensation de 4-amino-5-(5-méthyl-1H-pyrazol-3-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol (3) et de divers aldéhydes aromatiques (4a–h). Les structures des composés synthétisés (5a–h) ont été élucidées par IR, RMN 1H, RMN 13C et la spectrométrie de masse. Tous les composés synthétisés ont été criblés pour leur activité analgésique in vivo et anti-oxydante in vitro. Les résultats ont montré des activités analgésique et anti-oxydante significatives.

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Keywords : 1,2,4-Triazole, Pyrazole, Schiff bases, Analgesic activity, Antioxidant activity

Mots clés : 1,2,4-Triazole, Pyrazole, Bases de Schiff, Activité analgésique, Activité anti-oxydante


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Vol 74 - N° 6

P. 431-438 - novembre 2016 Retour au numéro
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