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Aqueous mortar–pestle grinding: An efficient, attractive, and viable technique for the regioselective synthesis of ?-amino alcohols - 21/02/18

Doi : 10.1016/j.crci.2017.11.004 
Nasseb Singh a, Vijai K. Rai b, Anil Kumar a,
a Synthetic Organic Chemistry Laboratory, Faculty of Sciences, Shri Mata Vaishno Devi University, Katra 182 320, Jammu and Kashmir, India 
b Department of Chemistry, Guru Ghasidas Vishwavidyalaya (A Central University), Bilaspur 495 009 Chhattisgarh, India 

Corresponding author.

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Abstract

A green and highly regioselective approach for the synthesis of β-amino alcohols (with yields from 15 to 98%) via the aminolysis of epoxides by varied amines using LiBr under aqueous mortar–pestle grinding conditions has been described. Use of a mild catalyst, ordinary grinding, time economy, cost effectiveness, complete regioselectivity, and a very good to excellent yield of desired products makes this process an attractive route for the synthesis of biologically significant pharmacophores. Furthermore, the developed protocol has been successfully extended to the synthesis of novel series of β-amino alcohols (3rad) bearing benzofused 1,2,3-triazole heterocycle with complete regioselectivity. The structure of the synthesized molecules has been characterized by spectroscopic techniques such as 1H nuclear magnetic resonance (NMR), 13C NMR, and mass spectroscopy/elemental analysis.

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Keywords : Epoxide, Regioselectivity, Benzotriazole, β-Amino alcohol, Aqueous grinding


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Vol 21 - N° 2

P. 71-79 - février 2018 Retour au numéro
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