Protic ionic liquids as recyclable solvents for the acid catalysed synthesis of diphenylmethyl thioethers - 10/07/13

Doi : 10.1016/j.crci.2013.04.002

Luke C. Henderson ^a,^b,^⁎ , Megan T. Thornton ^b, Nolene Byrne ^a, Bronwyn L. Fox ^a, Kelsey D. Waugh ^b, Jennifer S. Squire ^b, Linden Servinis ^b, Joshua P. Delaney ^b, Hannah L. Brozinski ^b, Luke M. Andrighetto ^b, Jarrad M. Altimari ^b
^a Institute for Frontier Materials, Deakin University, Waurn Ponds Campus, Geelong, 3216, Victoria, Australia
^b Strategic Research Center for Chemistry and Biotechnology, Deakin University, Pigdons Road, Waurn Ponds Campus, Geelong, 3216, Victoria, Australia

^⁎Corresponding author. Institute for Frontier Materials, Deakin University, Waurn Ponds Campus, Geelong, 3216, Victoria, Australia.

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Abstract

The acid catalysed formation of diphenylmethyl (DPM) thioethers was successfully achieved using the protic ionic liquid (pIL) triethylamine:methanesulfonic acid (TeaMs) as the reaction solvent under microwave irradiation. A slight excess of methanesulfonic acid (10% v/v) was required to facilitate the reaction, which was applied to a variety of thiols. Aliphatic, aromatic and heterocyclic aromatic thiols were converted to their corresponding DPM thioethers in high yields (63–99%), in short reaction times (5–20min) and using mild temperatures (80–100°C). Finally, the pIL (TeaMS) was recycled five times without loss of yield.

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Keywords : Protic ionic liquid, Thioether, Thiol, Microwave irradiation

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Vol 16 - N° 7

P. 634-639 - juillet 2013 Retour au numéro

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