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Bifunctional organocatalysis with squaramide-containing Dawson organo-polyoxotungstates - 15/03/16

Doi : 10.1016/j.crci.2015.05.006 
David Lachkar a, Emmanuel Lacôte a, b,
a ICSN-CNRS, Bâtiment 27, 1, avenue de la Terrasse, 91198 Gif-sur-Yvette cedex, France 
b Université de Lyon, Institut de chimie de Lyon, UMR 5265 CNRS‐Université Lyon -1‐ESCPE Lyon, 43, bd du 11-Novembre-1918, 69616 Villeurbanne, France 

Corresponding author. Université de Lyon, Institut de chimie de Lyon, UMR 5265 CNRS‐Université Lyon-1‐ESCPE Lyon, 43, bd du 11-Novembre-1918, 69616 Villeurbanne, France.

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Abstract

Two squaramide-containing organo-polyoxometalates (POMs) have been prepared, which efficiently catalyze the addition of dicarbonyl derivatives onto nitroolefins. The POM surface enhances the reactivity of the squaramide, and the hybrid acts as a bifunctional catalyst, where the highly charged POM surface in the organic medium is a base, which deprotonates the nucleophile and the squaramide activates the nitroalkenes via H-bonds. This opens new perspectives to POM-based catalysis.

Le texte complet de cet article est disponible en PDF.

Résumé

Deux organo-polyoxométallates (POMs) contenant une fonction squaramide ont été préparés. Ils catalysent l'addition de composés dicarbonylés sur des nitro-oléfines. La surface du POM augmente la réactivité du squaramide. L'hybride agit ainsi comme un catalyseur bifonctionnel, pour lequel un oxo de la surface du POM agit en tant que base en milieu organique et déprotone le nucléophile. Le squaramide active la nitro-oléfine au moyen de liaisons hydrogène. Ce travail ouvre de nouvelles perspectives en catalyse par les POMs.

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Graphical abstract




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Keywords : Polyoxometalates, Homogeneous catalysis, Hydrogen bonds, Organocatalysis, Organic–inorganic hybrids


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Vol 19 - N° 1-2

P. 113-116 - janvier 2016 Retour au numéro
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