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Acetic acid functionalized ionic liquid systems: An efficient and recyclable catalyst for the regioselective ring opening of epoxides with NaN3 - 18/05/17

Doi : 10.1016/j.crci.2016.07.004 
Sobhan Rezayati a, , Elaheh Salehi b, Rahimeh Hajinasiri c, Saeid Afshari Sharif Abad c
a Young Researchers and Elite Club, Ilam Branch, Islamic Azad University, Ilam, Islamic Republic of Iran 
b Department of Chemistry, Iran University of Science and Technology, Tehran 16846-13114, Islamic Republic of Iran 
c Chemistry Department, Islamic Azad University, Qaemshahr Branch, P.O. Box 163, Qaemshahr, Islamic Republic of Iran 

Corresponding author.

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Abstract

In the present study, an environmentally benign, efficient, and solvent-free procedure was developed for the synthesis of 1,2-azidoalcohols by the regioselective ring opening of some epoxides with sodium azide (NaN3) in the presence of an acetic acid functionalized imidazolium salt [Cmmim]BF4 or [Cmmim]Br as a green and Brønsted acidic ionic liquid (BAIL) catalyst under mild and neutral reaction conditions at 60 °C. The remarkable features of this procedure are excellent regioselectivity, simple work-up procedure, high yields of products, short reaction times, and ease of recyclability of ionic liquids.

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Graphical abstract

A novel acetic acid functionalized imidazolium salt [Cmmim]BF4 or [Cmmim]Br as an efficient and reusable Brønsted ionic liquid catalyst was synthesized. This ionic liquid has been found to have high catalytic activity in the synthesis of 1,2-azidoalcohols by regioselective ring opening of some epoxides with sodium azide (NaN3).



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Keywords : Ionic liquids (ILs), Azidoalcohols, Regioselectivity, Brønsted acid catalyst, Epoxides, Imidazolium salts


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Vol 20 - N° 5

P. 554-558 - mai 2017 Retour au numéro
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