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One-pot Vilsmeier reagent-mediated multicomponent reaction: A direct synthesis of oxazolones and Erlenmeyer azlactones from carboxylic acids - 28/02/18

Doi : 10.1016/j.crci.2017.12.001 
Abdulhamid Fadavi a, , Maaroof Zarei b
a Department of Chemistry, Marvdasht Branch, Islamic Azad University, Marvdasht, Iran 
b Department of Chemistry, Faculty of Sciences, University of Hormozgan, Bandar Abbas 71961, Iran 

Corresponding author.

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Abstract

N-Acylation of glycine with carboxylic acids was carried out by using the Vilsmeier reagent. The resulting N-acyl-α-amino acids were subsequently cyclodehydrated into oxazol-5-ones via the Vilsmeier reagent. Finally, treatment of oxazol-5-ones with aldehydes in the presence of the Vilsmeier reagent delivered Erlenmeyer azlactones. By combining these steps, using the Vilsmeier reagent allowed direct one-pot conversion of carboxylic acids into oxazol-5-ones and direct one-pot conversion of carboxylic acids into Erlenmeyer azlactones in the presence of aldehydes. These Vilsmeier reagent-mediated multicomponent reactions proceeded smoothly in reasonable chemical yields at room temperature. The chemical structure of the title compounds was confirmed by spectral data.

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Keywords : Oxazol-5-ones, Erlenmeyer azlactones, Vilsmeier reagent, Cyclodehydration, One-pot synthesis


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Vol 21 - N° 1

P. 9-13 - janvier 2018 Retour au numéro
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