Unusual efficiency of a non-heme iron complex as catalyst for the hydroxylation of aromatic compounds by hydrogen peroxide: comparison with iron porphyrins - 22/03/08
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Abstract |
The non-heme iron complex, Fe(TPAA = tris-〚N-(2-pyridylmethyl)-2-aminoethyl〛amine)(ClO4)2, is a bad catalyst for the epoxidation of alkenes such as cyclooctene, cyclohexene and cis-stilbene and for the hydroxylation of alkanes such as adamantane by H2O2, when compared to the iron porphyrin Fe〚TDCPN5P = meso-tetra-(2,6-dichlorophenyl)-β-pentanitroporphyrin〛Cl. At the opposite, Fe(TPAA)(ClO4)2 is a much better catalyst for the hydroxylation of arenes by H2O2; in its presence, anisole, toluene, ethylbenzene, benzene and chlorobenzene are transformed into the corresponding phenols, with respective yields of 53, 17, 24, 22 and 13% based on H2O2. Interestingly, in Fe(TPAA)-catalysed oxidations of anisole, toluene and ethylbenzene by H2O2, hydroxylation of the aromatic ring is by far the major reaction, even when compared to usually favoured reactions such as benzylic oxidation and oxidative demethylation.
Le texte complet de cet article est disponible en PDF.Résumé |
Le complexe de fer non héminique Fe(TPAA=tris-〚N-(2-pyridylmethyl)-2-aminoethyl〛 amine)(ClO4)2 est un beaucoup moins bon catalyseur de l'époxydation d'alcènes tels que le cyclooctène, le cyclohéxène et le cis-stilbène, ou de l'hydroxylation d'alcanes, comme l'adamantane, par H2O2, que la porphyrine de fer Fe(TDCPN5P)Cl. En revanche, il est un bien meilleur catalyseur de l'hydroxylation des arènes par H2O2 ; en sa présence, l'anisole, le toluène, l'éthylbenzène, le benzène et le chlorobenzène sont transformés en phénols correspondants, avec des rendements respectifs de 53, 17, 24, 22 et 13% (par rapport à H2O2). De façon intéressante, dans les oxydations catalysées par Fe(TPAA) de l'anisole, du toluène et de l'éthylbenzène par H2O2, l'hydroxylation aromatique est de loin la réaction principale, même lorsqu'on la compare à des réactions habituellement favorisées, telles que l'oxydation en position benzylique et la déméthylation oxydante.
Le texte complet de cet article est disponible en PDF.Keywords : biomimetic oxidations, polynitroporphyrins, oxidation catalysis, epoxidation, arenes
Mots-clé : oxydations biomimétiques, polynitroporphyrines, catalyse d'oxydation, époxydation, arènes
Plan
Vol 5 - N° 4
P. 263-266 - avril 2002 Retour au numéro
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