We wish to propose a novel chiral shift reagent for the determination of enantiomer composition of amino acid derivatives. This reagent, chlorocobalt(III) tetramethylchiroporphyrin CoCl(TMCP), effects quantitative in situ derivatization of amino compounds in the NMR tube, without any detectable kinetic resolution. The influences of the chiral cavity and of the porphyrin ring current on the signals of the coordinated amino acid methyl ester L* can be seen in the high-field region of the ¹H NMR spectrum of the bis-adduct [Co(L*)₂(TMCP)]⁺Cl^-. The signatures of the (R) and (S) ligands are well resolved at 200 MHz, and their relative intensities can be readily determined by peak integration. To cite this article: M. Claeys-Bruno et al., C. R. Chimie 5 (2002) 21-25

Nous proposons un nouveau réactif analytique pour la détermination par spectroscopie RMN de la composition énantiomérique des esters d'acides aminés. Ce réactif, la chlorocobalt(III) tétraméthylchiroporphyrine, complexe in situ, de façon quantitative, la fonction amine des acides aminés dans le tube de RMN, sans résolution cinétique. Les effets de la cavité chirale et du courant de cycle de la porphyrine sur les protons de l'amino ester coordonné L* sont visibles dans la région à haut champ du spectre RMN ¹H du bis-adduit [Co(L*)₂TMCP]⁺Cl^-. Les signatures des ligands (R) et (S) sont bien résolues à 200 MHz, et leurs intensités relatives sont facilement déterminées par intégration des signaux. Pour citer cet article : M. Claeys-Bruno et al., C. R. Chimie 5 (2002) 21-25