La β-cyclodextrine présente une couronne interne comportant six fonctions alcool primaire dont la suppression conduit au dérivé per-6-anhydro de la β-cyclodextrine (B6). L’étude physicochimique de B6 et son action sur les membranes a été entreprise afin d’évaluer les conséquences de cette suppression sur les propriétés complexantes et l’activité hémolytique de cette famille chimique. L’étude a été effectuée par mesure des DH₅₀ (dose hémolytique 50 %,), de tension superficielle, et en utilisant les spectroscopies de résonance paramagnétique électronique (RPE) et de résonance magnétique nucléaire (RMN–¹H-³¹P). Bien que la solubilité dans l’eau de B6 soit proche de celle de la β-cyclodextrine (βCD) (environ 5g/L à 20°C) et qu’elle présente des propriétés amphiphiles plus marquées (log P : −1,36 à 300K), B6 se présente sous forme micellaire, même à très basse concentration (0,8mM), formant des agrégats contenant environ 20molécules. De plus, B6 présente des propriétés tensioactives qui aboutissent à la solubilisation, et dans certains cas à l’orientation des systèmes membranaires modèles. Cependant, les interactions mises en jeu n’impliquent aucune formation de complexe avec les constituants membranaires, mais bien une interaction au niveau superficiel, mise en évidence par RPE et RMN. En conséquence, B6 présente une importante activité hémolytique dont le mécanisme (différent de celui mis en jeu pour la β-cyclodextrine naturelle) est finalement discuté.

Natural β-cyclodextrin bears an internal crown consisting of six primary alcohol groups. Their removal leads to per(6-deoxy)β-cyclodextrin (B6). The physicochemical properties of B6 and its interactions with membranes were investigated to give an evaluation of haemolytic activity and complexing properties of this chemical species. This was achieved by using surface tension and haemolytic activity (i.e.DH₅₀ determination, the concentration inducing 50% haemolysis) measurements,¹H-³¹P–NMR and EPR spectroscopies. Whereas B6 solubility in the water is close to that of natural βCD (about 5g/L at 20°C) and exhibits amphiphilic properties greater than those of βCD (log P: −1.36 at 300K), B6 forms micelles in aqueous solution of 20molecules, even at low concentration 0.8mM. In addition, B6 exhibits tensioactive properties leading to solubilization and even, in some cases orientation of synthetic membranes. Although no complex formation with membrane components was observed, NMR and ESR showed interactions with the surface of the membrane. Subsequently, B6 exhibits an important haemolytic activity, whose mechanism, different from that of βCD, is discussed.