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Formation of naphthodithiophene isomers by flash vacuum pyrolysis of 1,6-di(2-thienyl)- and 1,6-di(3-thienyl)-1,5-hexadien-3-ynes - 24/02/09

Doi : 10.1016/j.crci.2008.09.020 
Rui Umeda, Hiroshi Fukuda, Koji Miki 1, S. M. Abdur Rahman 2, Motohiro Sonoda 3, Yoshito Tobe
Division of Frontier Materials Science, Graduate School of Engineering Science, Osaka University, 1-3 Machikaneyama, Toyonaka 560-8531, Japan 

Corresponding author.

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Abstract

To develop a synthetic method of thiophene-based polycyclic aromatic compounds, we investigated the tandem cyclization of 1,6-dithienyl-1,5-hexadien-3-ynes under flash vacuum pyrolysis (FVP) conditions at high temperatures (850 or 1050°C). As a result, several isomeric naphthodithiophene derivatives were obtained as mixtures, from which a few isomers were isolated. The structural assignments of the products were performed on the basis of combination of the experimental and calculated 1H NMR chemical shifts of either purified products or mixtures of them. Plausible mechanisms for the formation of the products are proposed.

Le texte complet de cet article est disponible en PDF.

Keywords : Flash vacuum pyrolysis, Cyclization, Naphthodithiophenes, C–C bond formation


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Vol 12 - N° 3-4

P. 378-384 - mars 2009 Retour au numéro
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