S'abonner

Transformations de N-acylaziridines catalysées par des supports à base de silice et d’alumine : une élucidation mécanistique - 01/04/10

Doi : 10.1016/j.crci.2009.09.014 
Néji Besbes a, , Houyem Jellali a, Patrick Pale b , Ezzeddine Srasra a , Mohamed Lotfi Efrit c
a Unité de matériaux, Centre national des recherches en sciences des matériaux, Technopole de Bordj Cédria, 2050 Hammam Lif, Tunisie 
b UMR 7123 CNRS, laboratoire de synthèse et réactivité organique, institut de chimie, université Louis-Pasteur, 4, rue Blaise-Pascal, 67000 Strasbourg, France 
c Laboratoire de synthèse organique et hétérocyclique, département de chimie, faculté des sciences de Tunis, El Manar, 2092 Tunis, Tunisie 

Auteur correspondant.

Bienvenue sur EM-consulte, la référence des professionnels de santé.
L’accès au texte intégral de cet article nécessite un abonnement.

pages 7
Iconographies 3
Vidéos 0
Autres 0

Résumé

Le gel de silice, l’alumine neutre et les argiles activées à l’acide transforment les N-acyl-2,2-diméthylaziridines 1 en un mélange de N-méthallylamides 2, d’oxazolines 3 et d’amidoalcools 4. La réaction de la N-benzoyl-2,2-diméthylaziridine avec l’anion du cyanure de benzyle conduit à un mélange d’amidopyrroline 5 et d’iminopyrrolidine 6. Le produit 5 se convertit en son tautomère 6 par chromatographie sur gel de silice. Des mécanismes ioniques sont alors proposés pour expliquer la formation des produits 2–6 résultants de l’ouverture régiosélective du cycle aziridine du côté du carbone C2 le plus substitué.

Le texte complet de cet article est disponible en PDF.

Abstract

The silica gel, neutral alumina and acid activated clays transform the N-acyl-2,2-dimethylaziridines 1 into a mixture of N-methallylamides 2, oxazolines 3 and amidoalcohols 4. The reaction of N-benzoyl-2,2-dimethylaziridine with benzylcyanid anion leads to a mixture of amidopyrroline 5 and iminopyrrolidine 6. The product 5 was converted into its tautomer 6 by chromatogaphy on silica gel. Ionic mechanisms were then proposed to explain the formation of products 2–6 resulting from the regioselective ring opening on the more substituted C2 carbon side.

Le texte complet de cet article est disponible en PDF.

Mots clés : Acides de Lewis, Alumine neutre, Argiles activées à l’acide, Gel de silice, N-acylaziridines, Réarrangement

Keywords : Acid activated clays, Lewis acids, Rearrangement, Neutral alumina, N-acylaziridines, Silica gel


Plan


© 2009  Académie des sciences. Publié par Elsevier Masson SAS. Tous droits réservés.
Ajouter à ma bibliothèque Retirer de ma bibliothèque Imprimer
Export

    Export citations

  • Fichier

  • Contenu

Vol 13 - N° 3

P. 358-364 - mars 2010 Retour au numéro
Article précédent Article précédent
  • Enantioselective hydrosilylation of prochiral ketones catalyzed by chiral BINAP-copper(I) complexes
  • Jean-Thomas Issenhuth, Samuel Dagorne, Stéphane Bellemin-Laponnaz
| Article suivant Article suivant
  • Phosphated ceria, selective catalysts for oxidative dehydrogenation of isobutane
  • Ioan-Cezar Marcu, Marcel Nicu Urlan, Ákos Rédey, Ioan Săndulescu

Bienvenue sur EM-consulte, la référence des professionnels de santé.
L’accès au texte intégral de cet article nécessite un abonnement.

Bienvenue sur EM-consulte, la référence des professionnels de santé.
L’achat d’article à l’unité est indisponible à l’heure actuelle.

Déjà abonné à cette revue ?

Mon compte


Plateformes Elsevier Masson

Déclaration CNIL

EM-CONSULTE.COM est déclaré à la CNIL, déclaration n° 1286925.

En application de la loi nº78-17 du 6 janvier 1978 relative à l'informatique, aux fichiers et aux libertés, vous disposez des droits d'opposition (art.26 de la loi), d'accès (art.34 à 38 de la loi), et de rectification (art.36 de la loi) des données vous concernant. Ainsi, vous pouvez exiger que soient rectifiées, complétées, clarifiées, mises à jour ou effacées les informations vous concernant qui sont inexactes, incomplètes, équivoques, périmées ou dont la collecte ou l'utilisation ou la conservation est interdite.
Les informations personnelles concernant les visiteurs de notre site, y compris leur identité, sont confidentielles.
Le responsable du site s'engage sur l'honneur à respecter les conditions légales de confidentialité applicables en France et à ne pas divulguer ces informations à des tiers.


Tout le contenu de ce site: Copyright © 2024 Elsevier, ses concédants de licence et ses contributeurs. Tout les droits sont réservés, y compris ceux relatifs à l'exploration de textes et de données, a la formation en IA et aux technologies similaires. Pour tout contenu en libre accès, les conditions de licence Creative Commons s'appliquent.