Diacylglycerol amino acid conjugates constitute a novel class of speciality biocompatible surfactants, which can be considered as analogues of partial glycerides and phospholipids. In this work, an enzymatic procedure for the synthesis of dilauroylated arginine glyceride conjugated is presented. The enzymatic acylations were carried out in solvent-free media. As in conventional glycerides, spontaneous intramolecular acyl-migration reactions are observed for the lauroyl and aminoacyl moieties of the glycerol backbone and both possible regioisomers are obtained. The phase behaviour of pure and regioisomeric mixtures of these compounds were examined by differential scanning calorimetry and small-angle X-ray scattering, both complemented by polarized light microscopy. To cite this article: M.d.C. Morán et al., C. R. Chimie 7 (2004) 000–000.

Les conjugués d’acides aminés et de glycérides constituent une nouvelle classe d’agents tensioactifs biocompatibles, qui peuvent être considérés comme analogues aux glycérides et aux phospholipides partiels. Dans ce travail, un procédé enzymatique pour la synthèse du conjugué d’arginine et de la diglycéride avec 12 atomes de carbone est présenté. Les acylations enzymatiques ont été effectuées dans des milieux sans solvant. Les réactions intramoléculaires spontanées de migration de groupes acyle sont observées pour le groupe acyle de l’acide gras et pour le groupe de l’acide aminé, et les deux régioisomères sont ainsi obtenus. Le comportement de phase de ces composés purs ou de leurs mélanges a été examiné par analyse calorimétrique différentielle (DSC), diffusion des rayons X aux petits angles (SAXS) et par microscopie polarisée. Pour citer cet article : M.d.C. Morán et al., C. R. Chimie 7 (2004) 000–000.