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Structure–property relationships of acylated asymmetric dithienophospholes - 14/09/10

Doi : 10.1016/j.crci.2010.04.023 
Terry J. Gordon, Lisa D. Szabo, Thomas Linder, Curtis P. Berlinguette, Thomas Baumgartner
Department of Chemistry, The Institute for Sustainable Energy, Environment & Economy, University of Calgary, 2500 University Drive, NW, Calgary, Alberta, Canada, T2N 1N4 

Corresponding author.

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Abstract

Friedel-Crafts acylation was found to be an effective way to selectively access mono-functionalized dithienophospholes. Absorption and emission properties of the acylated compounds exhibited high extinction coefficients, relative to unsubstituted dithienophosphole and bathochromic shifts when in the presence of Lewis-acids, e.g., AlCl3 and BF3, effectively demonstrating that the emissive characteristics could be tuned. Subsequent treatment of the asymmetric mono-substituted compounds with N-bromosuccinimide, yielded materials that were later employed in Ni-catalyzed Yamamoto cross-coupling reactions. The resulting cross-coupled material exhibited a substantial increase in its extinction coefficient as well as a further red-shifted absorbance and emission profile, relative to the mono-functionalized phosphole.

Le texte complet de cet article est disponible en PDF.

Keywords : Phosphorus heterocycles, Materials science, Acylation, Fluorescence, Density functional calculations, Cross-coupling


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Vol 13 - N° 8-9

P. 971-979 - août 2010 Retour au numéro
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