Heterogeneous hydrogenation of 1-naphtol and 2-naphtol over Ru/Al2O3: a simple 1H NMR method for determination of the diastereoselectivity - 01/01/05
, Baram Ahmed a, Michel Schmitt a, François Garin bBienvenue sur EM-consulte, la référence des professionnels de santé.
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Abstract |
Heterogeneous hydrogenations of 1-naphthol and 2-naphthol over Ru/Al2O3-9001 (from Engelhard) are presented. It was found that 1-naphthol provides almost exclusively (98-100%) the cis-decalols (OH equatorial and axial) while the 2-naphthol lead to mixtures of a cis-decalol (OH equatorial) and a trans-decalol (OH equatorial) in 1/1-1/2 ratio where the trans-decalol is major. A rapid and simple 1H NMR method (based on analysis of the patterns and of the 3J values obtained from the CH(OH) proton) is described, which allows unambiguous assignment of the diastereomers of 1-decalols and 2-decalols. To cite this article: A. Solladié-Cavallo et al., C. R. Chimie (2005).
Le texte complet de cet article est disponible en PDF.Résumé |
L'hydrogénation hétérogène du 1-naphthol et du 2-naphthol sur Ru/Al2O3-9001 (Engelhard) est étudiée. Il a été montré que le 1-naphthol donne exclusivement les deux cis-décalols (OH équatorial et axial), alors que le 2-naphthol conduit à un mélange d'un cis-décalol (OH équatorial) et d'un trans décalol (OH équatorial) dans le rapport 1/1-1/2. Une méthode simple et rapide utilisant la RMN 1H de base est décrite, qui permet de déterminer sans ambiguïté et simultanément la structure des diastéréomères ainsi que leur rapport. Pour citer cet article : A. Solladié-Cavallo et al., C. R. Chimie (2005).
Le texte complet de cet article est disponible en PDF.Keywords : 1H NMR of diastereomers, Ru/Al2O3, Heterogeneous hydrogenation, Naphthols
Mots clés : 1H RMN de diastéréomères, Ru/Al2O3, Hydrogénation hétérogène, Naphthols
Plan
Vol 8 - N° 11-12
P. 1975-1980 - novembre-décembre 2005 Retour au numéro
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- Table Sommaire/Contents - tome 8, janvier décembre 2005
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