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Comptes Rendus Chimie

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Zirconium oxide (NP) - ionic liquid as an efficient media for the domino Knoevenagel hetero Diels-Alder reaction with unactivated alkynes - 24/03/12

Doi : 10.1016/j.crci.2011.12.002 
Saeed Balalaie a, ⁎ , Ali Poursaeed a, Malihe Javan Khoshkholgh a, Hamid Reza Bijanzadeh b, Eckardt Wolf c
a Peptide Chemistry Research Center, K. N. Toosi University of Technology, P.O. Box 15875-4416, Tehran, Iran 
b Department of Chemistry, Tarbiat Modares University, P. O. Box 14115-175, Tehran, Iran 
c Tofigh Daru Res. & Eng. Co., 61st St. Km 18 Karaj Highway, Tehran, 37515-375, Iran 

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Abstract

Immobilized ZrO2-nanopowder (NP) in ionic liquid and different organic solvents was used as a suitable Lewis-acid for the synthesis of polycyclic heterocycles which contains pyran-based skeletons. Reaction of O-propargylated salicylaldehyde with active methylene compounds in the presence of ZrO2-NP in ionic liquid proceeds via domino Knoevenagel hetero Diels-Alder reaction of unactivated alkynes to construct the pyran skeleton. Comparison with different ionic liquids and organic solvents showed that the best results were obtained with 1-butyl-3-methylimidazolium nitrate [bmim][NO3] because of short reaction times and high yields. Carrying out the reaction under these conditions has advantages such as: high yields, short reaction times and easy work-up.

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Keywords : Ionic liquid in synthesis of heterocycles, ZrO2 nanopowder (ZrO2-NP), Domino Knoevenagel hetero-Diels-Alder reaction, Unactivated alkynes, [bmim][NO3]


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Vol 15 - N° 4

P. 283-289 - avril 2012 Retour au numéro
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