A Cs2CO3-mediated simple and selective method for the alkylation and acylation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thiones - 26/09/14
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Abstract |
Alkyl and acyl derivatives of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thiones were synthesized in good to excellent yields in the presence of Cs2CO3, a mild base. The method evidences a selective S-alkylation when using acyl chlorides as efficient acylating agents at room temperature on the 2-thioxo-dihydropyrimidone moiety. A possible mechanistic interpretation of the different selectivities in case of alkylation and acylation was done with the help of a geometry optimization process.
Le texte complet de cet article est disponible en PDF.Keywords : 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thiones, Cesium carbonate, Regioselectivity, Selective S-alkylation, Selective N3-acylation, Geometry optimization
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Vol 17 - N° 10
P. 1057-1064 - octobre 2014 Retour au numéro
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