ortho-Quinodimethane from anthracene epidioxide: Scope of the Diels–Alder reaction and mild preparation of naphthalene derivatives - 08/11/14
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Abstract |
The thermal isomerisation of anthracene epidioxide 3 has been known to give phenylenedioxy-ortho-quinodimethane 5 as a reactive transient. We presented herein the scope of the Diels–Alder reaction of this transient 5 with some dienophiles. In addition, a mild synthesis of naphthalene derivatives has been developed via base-induced cleavage of the obtained Diels–Alder adducts.
Le texte complet de cet article est disponible en PDF.Résumé |
L’isomérisation thermique de l’épidioxyde de l’anthracène avait été décrite pour donner l’intermédiaire réactif 5 phénylènedioxy-ortho-quinodiméthane. Nous présentons les limitations de sa réaction de Diels–Alder avec quelques diénophiles. En complément, nous décrivons une synthèse simple de dérivés naphtaléniques par coupure basique des adduits obtenus.
Le texte complet de cet article est disponible en PDF.Keywords : ortho-Quinodimethane, Cycloaddition, Elimination
Mots clés : ortho-Quinodiméthane, Cycloaddition, Élimination
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Vol 17 - N° 11
P. 1075-1079 - novembre 2014 Retour au numéro
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