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Cyclisation reaction between 3-methylquinoxaline-2-thione and benzaldehydes into 3-benzyl-2-aryl-thieno[2,3-b]quinoxaline promoted by Brønsted acids - 30/07/15

Doi : 10.1016/j.crci.2015.06.003 
Besma Saoudi a, b, Abderrahmane Teniou b, Adbelmadjid Debache b, , Thierry Roisnel a, Jean-François Soulé a, , Henri Doucet a,
a Institut des sciences chimiques de Rennes, UMR 6226 CNRS-Université de Rennes-1 « Organométalliques, matériaux et catalyse », campus de Beaulieu, 263, avenue du Général-Leclerc, 35042 Rennes, France 
b Laboratoire de synthèse des molécules à intérêt biologique, Université Mentouri-Constantine, 25000 Constantine, Algeria 

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Graphical abstract

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Abstract

2,3-Disubstituted thieno[2,3-b]quinoxaline derivatives have been synthetized through the condensation of commercially available benzaldehydes with 3-methylquinoxaline-2-thione in EtOH using Brønsted acids, namely sulfuric or hydrochloric acids. A wide range of substituted benzaldehydes has been used, allowing the formation of 3-(substituted)benzyl-2-arylthieno[2,3-b]quinoxalines in high yields in only one step.

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Résumé

Des dérivés thiéno[2,3-b]quinoxaline substitués en positions 2 et 3 ont été synthétisés par la condensation de benzaldéhydes avec du 3-méthylquinoxaline-2-thione dans l’EtOH en utilisant des acides de Brønsted, à savoir l’acide sulfurique ou chlorhydrique. Une large gamme de benzaldéhydes substitués a été utilisée, permettant la formation de benzyl-2-arylthieno[2,3-b]quinoxalines substituées en position 3 avec des rendements élevés en une seule étape.

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Keywords : Benzaldehydes, Brønsted Acid, Cyclisation, Heterocycles, Quinoxalines

Mots clés : Acide de Brønsted, Benzaldehydes, Cyclisation, Heterocycles, Quinoxalines


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Vol 18 - N° 8

P. 808-815 - août 2015 Retour au numéro
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