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Chiral 2-azabicycloalkanes bearing 1,2,3-triazole, thiourea, and ebselen moieties – Synthesis and biological activity - 17/06/23

Doi : 10.1016/j.biopha.2023.114908 
Franz Steppeler a, Dominika Iwan a, Radosław Gaida a, Marta Denel-Bobrowska b, Agnieszka B. Olejniczak b, Elżbieta Wojaczyńska a,
a Faculty of Chemistry, Wrocław University of Science and Technology, Wybrzeże Wyspiańskiego 27, 50 370 Wrocław, Poland 
b Screening Laboratory, Institute of Medical Biology PAS, 106 Lodowa St., 93-232 Łódź, Poland 

Corresponding author.

Abstract

2-Azabicycloalkanes: 2-azabicyclo[2.2.1]heptane and 2-azabicyclo[3.2.1]octane were used as a chiral platform for the construction of a set of 1,2,3-triazole, thiourea, and ebselen derivatives. Cytotoxicity and antiviral activity studies revealed the most promising potency for selected thioureas.

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Graphical Abstract




ga1

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Highlights

A series of chiral, enantiopure 2-azabicycloalkanes bearing 1,2,3-triazoles, thioureas, and ebselen moieties were prepared.
Size of bicyclic systems, configuration of stereocenters, number of bicyclic units and linkers between them were varied.
Cytotoxicity assays revealed most active compounds with CC 50 <  10 μM for selected cell lines.
Selected thiourea derivatives showed low activity against HPIV-3 and AdV5 viruses.

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Keywords : Antiviral activity, 2-azabicycloalkane, Cytotoxicity, Ebselen, Thiourea, 1,2,3-triazole


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