The role of indium trichloride in the Prins reaction, which leads to the formation of a tetrahydropyran ring from an olefin and an aldehyde, is analysed through DFT calculations with the B3LYP functional on a model system defined by 3-buten-1-ol, formaldehyde and indium trichloride. Two different mechanisms are characterized through calculation of all the relevant intermediates and transition states, and one of them is found to be able to explain experimental data, with the higher energy barrier around 25 kcal mol^–1. The reasons why specifically indium trichloride, in contrast to more conventional acids, is particularly efficient in this process, are also analysed.To cite this article: G. Drudis-Solé et al., C. R. Chimie 7 (2004).

Le rôle du trichlorure d'indium dans la réaction de Prins, qui conduit à la formation d'un cycle tétrahydropyranne à partir d'une oléfine et d'un aldéhyde, est analysé au moyen de calculs DFT avec la fonctionnelle B3LYP, sur un système modèle défini par le 3-butène-1-ol, le formaldéhyde et le trichlorure d'indium. Deux mécanismes différents sont caractérisés par le calcul de tous les intermédiaires et états de transition importants. L'un d'entre eux permet d'expliquer les données expérimentales, la plus haute barrière d'énergie étant proche de 25 kcal mol^–1. Les raisons pour lesquelles le trichlorure d'indium est particulièrement efficace dans ce processus, contrairement à des acides plus conventionnels, sont aussi analysées. Pour citer cet article : G. Drudis-Solé et al., C. R. Chimie 7 (2004).