There is a pressing need for developing efficiently surfactants that are biodegradable and biocompatible. Surfactant molecules from renewable raw materials that mimic natural lipoamino acids are one of the preferred choices for food, pharmaceutical and cosmetic applications. Given their natural and simple structure they show low toxicity and quick biodegradation. The value of amino acids and vegetable oil derivatives as raw materials for the preparation of surfactants was recognized as soon as they were discovered early in the last century. The combination of polar amino acids/peptides (hydrophilic moiety) and non-polar long-chain compounds (hydrophobic moiety) for building up the amphiphilic structure has produced molecules with high surface activity. Our group has a wide experience in synthesis (chemical, enzymatic or, usually, by a combination of both methodologies) of amino acid-based surfactants obtained from the combination of natural saturated fatty acids, alcohols and amines with different amino acid head groups through ester and amide linkages. Thus, saturated single-chain, double-chain, and gemini surfactants of different ionic character have been found to be in all cases highly biodegradable, with low toxicity, ecotoxicity and irritation effects. Water solubility and self-aggregation properties were directly associated with the chemical structure of the molecule and only cationic lipoamino acids possessed antimicrobial activity. To cite this article: M.R. Infante et al., C. R. Chimie 7 (2004).

De nos jours, il existe un besoin urgent de développer des molécules tensioactives efficaces qui soient biodégradables et biocompatibles. Les molécules tensioactives provenant de matériaux naturels renouvelables, qui ressemblent à des acides lipoamino acides, sont favorites pour les applications alimentaires, pharmaceutiques et cosmétiques. Du fait de leur structure naturelle et simple, elles présentent une faible toxicité et une rapide biodégradation. Le potentiel des acides aminés et des dérivés d'huiles végétales comme matières premières pour la préparation de tensioactifs est connu depuis leur découverte au début du siècle passé. La combinaison d'acides aminés polaires avec des peptides (réseau hydrophile) et des composés à longue chaîne non polaire (réseau hydrophobe) pour construire la structure amphiphile a permis de produire des molécules d'activité superficielle élevée. Notre groupe possède une grande expérience dans la synthèse (chimique, enzymatique, ou même par la combinaison de ces deux méthodologies) des tensioactifs dérivés d'acides aminés obtenus par la combinaison d'acides gras naturels saturés, d'alcools et d'amines avec différents groupes acides aminés au travers de liaisons ester et amide. De cette manière, les tensioactifs saturés à chaîne simple, chaîne double et géminale possédant différents caractères ioniques présentent, dans tous les cas, une biodégradabilité élevée, avec une faible toxicité, une faible écotoxicité et peu d'effets d'irradiation. Les propriétés de solubilité dans l'eau et d'auto-agrégation ont été directement associées avec la structure chimique de la molécule ; seul l'acide lipoaminé cationique possède une activité microbiologique. Pour citer cet article : M.R. Infante et al., C. R. Chimie 7 (2004).