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Tether-directed remote functionalization of fullerenes C60 and C70 - 14/02/08

Doi : 10.1016/j.crci.2005.11.017 
Carlo Thilgen , François Diederich
Laboratorium für organische Chemie, ETH Zürich, Wolfgang-Pauli-Strasse, 10, CH-8093 Zürich, Switzerland 

*Corresponding author.

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Abstract

The article provides an overview of the work on regio- and, in the occurrence, stereoselective tether-directed remote functionalization of fullerenes in the Diederich group, from the initial stages in 1994 to the present. All bisaddition patterns of C60, except cis-1, have been realized with high selectivities, mainly by Bingel-type macrocyclizations. Particular emphasis is placed on the stereoselective generation of the inherently chiral cis-3, trans-3, and trans-2 addition patterns. Besides, one of the rare examples of direct threefold tether-directed cyclopropanation of C60 is presented and the spacer-controlled derivatization of C70 is reviewed. To cite this article: C. Thilgen, F. Diederich, C. R. Chimie 9 (2006).

Il testo completo di questo articolo è disponibile in PDF.

Keywords : Fullerenes, Multiple functionalization, Tether, Spacer, Template, Regioselectivity, Stereoselectivity


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Vol 9 - N° 7-8

P. 868-880 - luglio-agosto 2006 Ritorno al numero
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  • Macrocyclic malonates. A new family of tethers for the regio- and diastereoselective functionalization of [60]fullerene
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