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Réactivité de l’acide déhydroacétique hydrogené en c5-c6 : obtention des pyrano-1,5-benzodiazépines différemment substituées et de la structure enaminone - 17/09/12

Doi : 10.1016/j.crci.2012.06.008 
Omar Bouaziz a, b, Fairouz Abboub a, b, Nawal Bayou-Khier a, b, Mokhtar Fodili a, Pascal Hoffmann c, Mohamed Amari a, ⁎, b
a Laboratoire de chimie organique et substances naturelles, université Ziane Achour, BP 3117, Ain El Chih, Djelfa, Algérie 
b Faculté de chimie, USTHB, BP 32, El-Alia, 1611 Bab Ezzouar, Alger, Algérie 
c UMR 5068, laboratoire synthèse et physico-chimie de molécules d’intérêt biologique, université Paul-Sabatier, 118, route de Narbonne, 31062 Toulouse cedex 4, France 

Auteur correspondant.

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Résumé

Quelques dérivés originaux de structure 1,5-benzodiazépine 4 ont été obtenus par réaction de l’acide déhydroacétique (DHA) hydrogéné en C5-C6 avec des orthophénylènediamines et des aldéhydes aromatiques. L’interprétation des résultats obtenus est enrichie par une étude de l’influence des effets électroniques de la réaction d’hydrogénation du DHA en C5-C6. En conséquence, cela nous conduit à l’obtention d’une structure énaminone originale 5 susceptible de fournir d’innombrables structures hétérocycliques à différents chaînons.

Il testo completo di questo articolo è disponibile in PDF.

Abstract

A number of 1,5-benzodiazepines derivatives 4 were obtained via the interaction of dehydroacetic acid hydrogenated at C5-C6, orthophenylenediamines and aromatic aldehydes. The interpretation of the results is enriched by a study of the electronic effects of the DHA hydrogenated at C5-C6. Accordingly, it leads us to obtain the original structure cynnamoyle 5.

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Mots clés : Acide déhydroacétique hydrogéné, Binucléophile, 1,5-Benzodiazépines, Énaminone

Keywords : Hydrogenated dehydroacetic acid, Binucleophile, 1,5-Benzodiazepines, Enaminone


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Vol 15 - N° 9

P. 774-778 - settembre 2012 Ritorno al numero
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